Chemie-Nobelpreis 2021

Die Natur als Vorbild für schnellere Synthesen

Von Manfred Lindinger
06.10.2021
, 20:29
Blick auf eine Katalyseapparatur
Den Chemie-Nobelpreis teilen sich in diesem Jahr der Deutsche Benjamin List und der Brite David MacMillan. Die beiden Forscher haben eine neue Klasse von Katalysatoren entwickelt, die neue Perspektiven bei der Wirkstoffherstellung eröffnet haben.
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Katalysatoren sind die treibende Kraft der Chemie. Sie lenken unzählige Reaktionen in die gewünschte Richtung. Dabei helfen sie, Rohstoffe effizient zu nutzen und Energie zu sparen. Mehr als 80 Prozent aller Produkte der chemischen Industrie, so Schätzungen, kommen während ihrer Herstellung mindestens einmal mit einem Katalysator in Kontakt.

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Auch die Natur nutzt Reaktionsbeschleuniger – die Enzyme –, um biochemische Reaktionen etwa beim Stoffwechsel anzustoßen und gezielt zu steuern. Das geschieht überaus effizient, ohne dass unerwünschte Nebenprodukte entstehen. Biokatalysatoren im Labor nachzubauen und so die Natur zumindest ein Stück weit zu kopieren hat sich als sehr schwierig erwiesen. Das änderte sich erst mit den bahnbrechenden Arbeiten des Deutschen Benjamin List und des Briten David MacMillan. Den beiden Chemikern, die für ihre Leistungen dieses Jahr den Nobelpreis für Chemie erhalten, war es vor gut zwanzig Jahren unabhängig voneinander gelungen, effiziente Biokatalysatoren zu entwickelt und damit Zucker und andere Biomoleküle im Labor herzustellen.

Benjamin Lüst
Benjamin Lüst Bild: dpa

Enzyme sind Meister in der asymmetrischen Synthese. Viele Verbindungen existieren zwar in zwei zueinander spiegelbildlichen (chiralen) Formen, die sich wie die rechte und die linke Hand gleichen. Allerdings besitzen sie völlig unterschiedliche Eigenschaften. In biochemischen Vorgängen spielt aber meist nur eine von beiden Varianten eine Rolle. So sind die Zuckermoleküle in der Ribonukleinsäure und der Desoxyribonukleinsäure stets rechtshändig, die Aminosäuren in den Proteinen dagegen stets linkshändig. Konventionelle Synthesen liefern in der Regel nur ein Gemisch spiegelbildlicher Moleküle. Um dieses Problem zu beheben, nutzen viele Chemiker besondere chirale Katalysatoren, bestehend aus einem Metallkern, um den sich organische Moleküle gruppieren. Dass es auch anders geht, haben List und MacMillan bewiesen.

Organische Katalysatoren bestehen wichtige Tests

Auf der Suche nach effizienten Reaktionsbeschleunigern beschäftigte sich List Ende der neunziger Jahre als Postdoc an den Scripps-Forschungsinstituten in Südkalifornien mit der Funktionsweise von Enzymen, die keine reaktiven Metalle enthalten. Dabei fiel ihm auf, dass in diesen Biokatalysatoren einige Aminosäuren offenkundig eine zentrale Rolle spielen. Er fragte sich, ob diese Aminosäuren nur im Enzym gebunden katalytisch aktiv sind oder auch im isolierten Zustand. Eine solche Aminosäure ist Prolin. List testete die katalytischen Eigenschaften des einfachen Moleküls in einer Aldolreaktion, bei der üblicherweise Kohlenstoffatome neu verknüpft werden. Tatsächlich bildeten sich die Endprodukte, womit List die katalytischen Fähigkeiten von Prolin bewiesen hatte. List wurde sich der Bedeutung seines Befunds schnell bewusst, denn er hatte einen einfachen, leicht herzustellenden und umweltschonenden Katalysator entdeckt, der ohne teure Edelmetalle wie Platin oder Iridium auskommt.

David MacMillen
David MacMillen Bild: dpa

Als List im Februar 2000 seine Entdeckung veröffentlichte, ahnte er nicht, dass fast zeitgleich nur einige hundert Kilometer entfernt in Berkeley der Chemiker David MacMillan auf dem gleichen Gebiet arbeitete wie er. Allerdings synthetisierte MacMillan seine organischen Katalysatoren selbst im Reagenzglas. Auch er wollte auf Metalle möglichst verzichten und setzte bei seinen Verbindungen auf Stickstoff- und Kohlenstoffatome. McMillan testete seine Moleküle in einer Diels-Alder-Reaktion – dabei werden Kohlenstoffatome zu Ringen verknüpft – und hatte Erfolg. Einige Katalysatoren zeigten eine hohe Selektivität bei der Synthese chiraler Biomoleküle, ähnlich wie man es von Enzymen her kennt.

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MacMillan suchte, als er an seiner Publikation schrieb, die zwei Monate vor Lists Arbeit erschien, nach einem markanten Namen für seine Entdeckung. Er wählte die Bezeichnung „Organokatalyse“ und begründete damit ein neues Forschungsfeld. Die Arbeiten von List und MacMillan, der 1969 in Bellshill geboren wurde und an der Princeton-Universität lehrt und forscht, haben neue Perspektiven bei der Herstellung von Zuckermolekülen, aber auch von Wirkstoffen gegen Depressionen oder Atemwegsinfektionen eröffnet, da sie saubere und schnellere Synthesen mit weniger Zwischenschritten ermöglichen.

Quelle: F.A.Z.
Manfred Lindinger - Portraitaufnahme für das Blaue Buch "Die Redaktion stellt sich vor" der Frankfurter Allgemeinen Zeitung
Manfred Lindinger
Redakteur im Ressort „Natur und Wissenschaft“.
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